De maneira despretensiosa, a trama de O Sorriso de Monalisa é introduzida com o barulho das teclas de uma máquina de escrever e uma voz feminina narrando a breve passagem da professora de arte Katherine Watson (Julia Roberts) pela Wellesley, uma faculdade de prestígio para mulheres que promete formar as mentes mais brilhantes do país, no outono de 1953. A cena mostra a professora num trem vindo da Califórnia, onde ela lecionava a mesma matéria para calouros na Oakland State, e logo no princípio foi enfatizado que a escolha por Wellesley fora sua, apesar de todas as dificuldades enfrentadas para fazer parte do corpo docente de uma faculdade tão contrastante em nível social, e também tão conservadora.
É de se esperar que as pompas da rigidez de um local como esse acabe quebrando o encanto de uma professora de origem tão diferente. E, após a cerimônia de abertura do semestre letivo, a primeira aula é, de fato, um desastre: as alunas preparam-se para a aula estudando o conteúdo do programa na íntegra, bem como materiais complementares. Em pouco tempo, Katherine se vê desnecessária naquele lugar, uma vez que não precisou se aprofundar no estudo de nenhuma das obras mostradas nos slides — as alunas fizeram isso por ela. Em tom audacioso, aquelas jovens reafirmaram seu status. Elas não eram mulheres passivas de uma faculdade comunitária, mas mulheres com pedigree, recebendo educação da mais alta qualidade para cumprir seu papel com maestria: cultas esposas, cultas donas de casa. Talvez esse tenha sido o maior choque de Katherine — formada na liberal UCLA, ela nunca tivera pretensões de casar-se para cumprir um papel social, ela sabia que existia muito mais a ser feito e a graduação foi uma delas.
Para a aula seguinte, Katherine separou imagens diferentes daquelas que o conteúdo programático oferecia, para então levantar uma importante questão sobre a matéria que, intencionalmente ou não, transcendia para a reflexão da situação daquelas garotas: “O que define o que é arte ou não?”. Eis que a partir desse ponto, quatro rostos se destacam entre tantos na sala de aula: Betty Warren (Kirsten Dunst), Joan Brandwyn (Julia Stiles), Connie Baker (Ginnifer Goodwin) e Giselle Levy (Maggie Gyllenhaal). Betty, a maior defensora dos papéis tradicionais no campus graças à influência de sua família, e com um casamento marcado para menos de um mês, contrapõe a tentativa da professora de expandir a discussão. “As pessoas certas definem o que é arte”, diz. “E quem define quem são as pessoas certas?” É com essa questão que Katherine consegue conduzir o restante da aula, e fisga a atenção e as primeiras amostras de respeito daquelas criaturas moldadas para serem tão soberbas.
A expressão que costumamos usar quando buscamos suscitar discussões que quebram o padrão de pensamentos é “a semente foi plantada”, e no contexto do filme, percebemos que é exatamente isso que acontece quando as moças começam a demonstrar curiosidade sobre os ideais de liberdade de Katherine Watson. Não que muitas delas ousem segui-los, mas ao menos são pegas pensando sobre um estilo de vida fora do âmbito do casamento, onde sua maior responsabilidade será cuidar da necessidades da família, tramar métodos sutis para o marido levar os créditos de suas ideias, e parecer impecável socialmente. Assim como Betty, Joan é uma aluna de destaque que pretende se casar com o namorado tão logo ele lhe compre um anel, mas em confissão a Katherine, ela revela ter considerado cursar a faculdade de direito em Yale — o que, em sua concepção, seria impossível, considerando que às 17h o jantar teria de estar à mesa. Katherine, no entanto, incentiva Joan a tentar, entregando-lhe um formulário de admissão só por via das dúvidas. Connie, a mais inocente das quatro, admira as ideias da sua professora de arte, embora no fundo ela tema não ser boa o suficiente para fugir do padrão imposto. Ao contrário de Giselle, filha de pais divorciados, que antes mesmo de a professora vir e reafirmar suas crenças, vivia sua própria liberdade — ainda que rotulada de “vadia” por Betty.
Como pólos opostos, as tramas de Katherine e Betty recebem destaque entre as outras. Elas são apresentadas como rivais dentro do jogo do sistema dos anos 50, onde as funções do gênero eram bem delineadas e, por consequência, limitantes, mas ainda assim fortemente defendidas em prol de uma falsa harmonia social. Katherine, representando a quebra desses padrões, acaba incitando desconforto em Betty porque ela estava no topo de tudo que a sociedade defendia: sua boas maneiras e sua educação estavam em dia, e sua situação de moça recém-casada também. Por isso, ao menor sinal de ameaça, Betty era a primeira a atacar, usando sua influência através do editorial que escrevia no jornal da escola. Dessa forma, a fonte do seu desconforto ficava exposta e todas as providências eram tomadas por quem tinha poder. Foi assim que ela conseguiu que a enfermeira da faculdade fosse demitida após descobrir, por meio de Giselle, que ela estava distribuindo métodos contraceptivos para quem recorresse a ela — um movimento desonesto que apenas aumentou a resistência de Katherine no campus.
No entanto, dentro de um tema tão complexo como a conformidade ao sistema versus subversão, existem consequências que afetam a vida das pessoas envolvidas, pois ainda que a possibilidade de ir além exista e seja tentadora, em uma sociedade os valores regentes estão profundamente enraizados, afastar-se deles pode significar fazer sacrifícios maiores de segurança ou até mesmo inimigos sociais. E a jornada de mão dupla nessa questão é o que coroa o desenvolvimento das personagens de O Sorriso de Monalisa, pois, mais à frente, Katherine precisa refletir se a missão que ela acreditou ter em Wellesley, de expandir o horizonte das suas alunas, era realmente algo que elas precisavam enxergar, ou que a própria Katherine precisava fazer. Uma demonstração disso é que fora da sala de aula, a vida pessoal de Katherine se mostra movimentada por alguns casos amorosos que conflitam com a sua indecisão a respeito do romance como (não) prioridade na sua vida, ou seus com valores pessoais afetando a honestidade no relacionamento por ela ser tão crítica com a visão de outrem e tão inflexível com a própria. Katherine se dá conta de sua crítica incisiva como defeito quando Tommy, namorado de Joan, a agradece por tê-la ajudado a entrar em Yale, mas que ele fora aceito na Universidade de Pensilvânia e eles se mudariam para a Filadélfia, e ela corre para oferecer alternativas para Joan, mesmo com a aluna afirmando que tinha escolhido se casar e estava ciente — e satisfeita — de sua decisão. “Foi você que disse que eu poderia fazer o que eu quisesse. Isso é o que eu quero”.
A estadia de Katherine Watson em Wellesley, como já revelado anteriormente, foi breve. A professora não conseguiria influenciar todas aquelas mentes de que elas eram capazes de fazer mais do que ficar à sombra do marido, responsável pela casa e pelos filhos, mas sua incisão foi suficiente para marcar a vida de todas, e mudar a vida da mais improvável das garotas. A vida de Betty, dentro dos padrões sociais, estava cada vez mais infeliz. Apesar de seus maiores esforços e da casa perfeita que ela havia montado como sempre sonhou, a falta de amor no casamento acabou mostrando para ela que o caminho subversivo parecia uma opção melhor do que arrastar um relacionamento fadado ao fracasso. Esse desvio no meio do caminho não era algo que Betty Warren imaginou para sua vida, mas abraçar sua independência acabou parecendo-lhe uma alternativa muito bem-vinda. Tanto que é dela a voz que narra e registra a passagem da professora no seu último editorial como uma homenagem.
No fim das contas, Katherine Watson cumpriu sua missão na proporção que pôde, além de ter conquistado o afeto e o respeito de um grupo de alunas que se despediram dela com nada além de gratidão. Algumas críticas dizem que o O Sorriso de Monalisa é uma espécie de versão feminina de Sociedade dos Poetas Mortos, só que menos aplaudida pelo cinema clássico e com um tom mais leve na sua narrativa. Histórias sobre professores e alunos tendem a ter essa pesada carga de inspiração em sua base, e não é clichê que todas tenham essa característica em comum, pois o que mais uma profissão baseada em transmitir conhecimento, experiência e exemplos pode oferecer? O tempo que passamos entre as quatro paredes de uma sala de aula não deveria ter a conotação de ser um desperdício, como as almas mais descrentes querem nos fazer acreditar, mas um privilégio por podermos desfrutar de uma troca de perspectivas mútua, visto que muito além de livros e regras, a profissão é uma das mais humanas que existem. E se existe algo melhor do que tal contato humano para nos preparar para a vida, eu desconheço.